Должен ли я беспокоиться в случае появления сообщения "Подключение USB. Не будут работать таймер и будильник. (USB Cnctd. (MTP) The Timer and Alarm will not function.)"?

Нет, беспокоиться не о чем. Это обычное сообщение, которое выводится на дисплей WALKMAN при подключении через USB к компьютеру.

Назначение данного сообщения состоит в информировании пользователя о том, что пока устройство соединено с компьютером, он не сможет им управлять, а такие функции, как таймер и будильник не будут работать до отсоединения устройства от компьютера.